En Chile (y para ser franco, ignoro si en algún otro país más), el verbo "pololear" se usa con el mismo sentido que en otros países se habla de "ponerse de novios" o "estar de novios", o sea, el de tener una relación de pareja con exclusividad (en Chile, "ser novio" es algo un poco más formal, y significa haberse comprometido oficialmente para el matrimonio mediante la ceremonia de la postura de argollas). Hay varias versiones sobre el origen de la expresión, no todas ellas mutuamente excluyentes.
La más socorrida alude a un escarabajo chileno llamado pololo, precisamente, cuyo nombre científico es "Sulcipalpus elegans", que es de color verde brillante, y que tiene la mala costumbre de acercarse a las luces, encandilarse, estrellarse con ellas y volver a la carga... exactamente como lo hace un galán que está embobado de amores por una dama. De ahí que "pololear" haya pasado a ser sinónimo de cortejar a las chicas casaderas, y "estar pololeando" sea que la dama acepta ser cortejada y aparecer como pareja del galán. Esto, en una acepción clásica, naturalmente, ya que la liberalización de costumbres procedente de la globalización ha ido borrando las fronteras entre "pololear", "andar", "atracar", "ser amigos con ventaja", "poncear" y similares...
Por su parte, en el libro "Firme la Quinta", publicado por don Agustín Gutiérrez Valdivieso en 1974, se alude a otro posible origen de la expresión. La Quinta a la que se refiere el título, es la Quinta Compañía de Bomberos de Santiago. Los bomberos chilenos son voluntarios (no pagados), y desde siempre han tenido por tanto a honra pertenecer a una causa noble y desinteresada como la suya. Los "quintinos" decidieron usar como emblema una chapa de metal verde, que tenía la figura de un pololo, bien sea como prendedor en la corbata, bien sea como adorno en el ojal de la solapa. No pasó mucho tiempo, según refiere Gutiérrez Valdivieso, antes de que las famosas chapas aparecieran en los atuendos de varias muy bellas damas capitalinas, entregados como prenda de amor, y desde entonces, refiere el libro, las palabras "pololo" y "pololear" se habrían incorporado al vocabulario patrio...
Hay otro uso para la palabra "pololo" en Chile, que quizás tenga que ver con el andar rondando o mosqueando también. Se le llama "pololo" o "pololito" a la labor esporádica, ocasional, que no da demasiado trabajo ni demasiada paga. "Estar a puros pololos" es así obtener trabajos ocasionales o labores bien puntuales, con toda la incertidumbre monetaria que eso produce.
Muchas gracias por las felicitaciones, y seguimos adelante.
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